O Convento da Penha oferece margem a muitos assuntos lendários, como que enchendo as lacunas, deixados, nos seus anais, e obedecendo à regra geral de os primórdios dos antigos santuários
A Festa tinha duas bandas de música locais, “Filofênica da Penha" e "Aliança Progressiva". Enquanto uma tocava no terraço do Convento, a outra funcionava em baixo, na cidade
Existem no arquivo do Convento da Penha cinco livros de visitas. O primeiro traz a data de 1849. Foi aberto pelo então guardião Frei Vitorino de Santa Felicidade
A maneira como Nossa Senhora passou a ser a padroeira do Espírito Santo, venerada como Nossa Senhora da Penha, é contada numa comovente lenda conhecida por todos os vila-velhenses.